Organizatorët kanë rrefyer se ka qenë e vështirë për 100 redaktorët të perzgjidhnin mes gjithë kopertinave fantastike që janë publikuar vitin që lamë pas. Sipas këtyre të fundit, ata ishin në dilemë midis kopertinës së famshme të Mark Seliger për revistën GQ, "Cosby: The Woman" kopertina më e diskutuar e New York Times, si dhe kopertina e realizuar nga Serena Williams për "Sports Illustrated". E megjithatë, pavarësisht zgjedhjes së vështirë, ishte Vanity Fair ajo që fitoi fronin me kopertinen e transgjinorit Caitlyn Jenner!