Për Rihanna-n dhe Leonardo  DiCaprio-n shpesh herë është përfolur se janë në një lidhje dashurie edhe pse asnjëri prej tyre nuk e ka deklaruar diçka të tillë. Ata janë parë disa herë duke frekuentuar vendet e njëjta, herë në shoqërinë e njëri-tjetrit e herë jo. Ndoshta janë në një lidhje e mundohen ta mbajnë të fshehtë, ndoshta është thjeshtë rastësi, por ekziston  edhe mundësia që mund të jenë miq të mirë. Mesa duket fati i do shumë Ririn dhe aktorin 41 vjeçar, teksa janë parë përsëri së bashku, mbrëmjen e së martës në lokalin “Big Apple”, në Neë York.  

DiCaprio ka hyrë në lokal 10 minuta pas Rihannës, bashkë me ish-të dashurën e tij, modelen Nina Agdal. Por pasi ajo është larguar 15 minuta më vonë, Leonardo ka qëndruar me Rihanën deri në orën 3 të mëngjesit, dhe janë larguar bashkë. Ylli i Hollywood është munduar gjithë kohën të fshehë fytyrën e tij me një kapele. Të dy yjet kanë ngjallur spekulimet se ata kanë filluar një lidhje së bashku, të mbajtur fshehur për mediat.